Anders als der Name Milwaukee-Eight vermuten lässt, handelt es bei dem neuen Aggregat bereits um die neunte Generation des Big Twins von Harley-Davidson.
Der komplett neu konstruierte Motor behält den klassischen Zylinderwinkel von 45 Grad bei, besitzt jedoch Vierventil-Zylinderköpfe, die einen um 50 Prozent höheren Gasdurchsatz gewährleisten sollen. Je nach Konfiguration soll das Drehmoment bis zu elf Prozent höher liegen als beim aktuellen Twin. Die Verbrennung soll durch eine Doppelzündung und höhere Verdichtung effektiver verlaufen, weshalb für den neuen Motor trotz höherer Leistung ein geringerer Kraftstoffverbrauch versprochen wird.
Eine Ausgleichswelle soll die Schwingungen des standardmäßig 1745 Kubikzentimeter großen Motors reduzieren. Die limitierten CVO-Modelle verfügen über 1868 Kubikzentimeter Hubraum.
Die Leistung des Milwaukee-Eight-Motors beträgt 91 PS und das Drehmoment 153 Newtonmeter bzw. 102 PS und 166 Newtonmeter in der CVO-Variante.