Als eine Einheit mit dem Getriebe ausgeführt, markiert der 883 Kubikzentimeter große 45°-OHV-V-Twin von 1957 einen Meilenstein in der technischen Evolution der Motorradantriebe bei Harley-Davidson. In Verbindung mit einem für damalige Verhältnisse modernen Fahrwerk war der Grundstein für die Sportster-Baureihe gelegt.
Immer wieder modellgepflegt, avancierte die Sportster zu einem der wichtigsten Muscle Bikes der US-Szene in den 1960er Jahren.
Der Bezeichnung Sportster wird die Baureihe als Basis zahlreicher Rennumbauten gerecht. Die XR 750 etablierte sich über lange Zeit als unschlagbarer Flat-Track-Racer, mit der Streamliner kämpfte Harley auf den Bonneville Salt Flats um Geschwindigkeitsrekorde.
